No grey­lis­ting (em português: “colocar na lista cinza”) é um método eficaz para suprimir o envio de e-mails de spam. O grey­lis­ting opera no servidor de e-mail de quem recebe e não requer nenhuma con­fi­gu­ra­ção por parte do remetente ou do des­ti­na­tá­rio.

Onde o grey­lis­ting é utilizado

Ao contrário dos filtros de spam, o grey­lis­ting visa bloquear a entrega de spams óbvios. Como o grey­lis­ting se baseia em um processo simples, ele é eficiente em recursos e se ajusta per­fei­ta­mente a ar­qui­te­tu­ras de segurança modernas, como Zero Trust ou Defense in Depth. O grey­lis­ting é prin­ci­pal­mente utilizado para combater o envio em massa ilegítimo de e-mails de spam. “Un­so­li­ci­ted Bulk E-Mail” (UBE) refere-se a e-mails não per­so­na­li­za­dos enviados em massa. Muitas vezes, são usados bancos de dados de endereços de e-mail comprados ou roubados.

Nor­mal­mente, o envio é efetuado a partir de com­pu­ta­do­res in­fec­ta­dos de usuários. Co­nec­ta­dos em botnets, esses com­pu­ta­do­res são usados para enviar spam em massa. Ge­ral­mente, nessas ondas de spam, são uti­li­za­dos endereços de re­me­ten­tes de e-mail fal­si­fi­ca­dos.

O grey­lis­ting não é adequado para combater “Un­so­li­ci­ted Com­mer­cial E-Mail” (UCE). Estas são e-mails enviados in­di­vi­du­al­mente, muitas vezes per­so­na­li­za­dos, por empresas ou pessoas de negócios reais. Para combater esse tipo de spam, são usados filtros baseados em conteúdo e blac­klis­ting.

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Como funciona o grey­lis­ting

A ideia do grey­lis­ting é filtrar po­ten­ci­ais e-mails de spam durante o processo de entrega. Vamos observar como o pro­ce­di­mento de envio de e-mail funciona exa­ta­mente.

Trans­mis­são de e-mail

Para enviar um e-mail, é utilizado o Simple Mail Transfer Protocol (SMTP). Em princípio, um e-mail enviado pela internet segue o seguinte caminho:

  1. O remetente redige um e-mail com seu Mail User Agent (MUA). Pode ser um programa de e-mail instalado lo­cal­mente ou uma interface de e-mail na web.
  2. Para enviar o e-mail, o Mail User Agent es­ta­be­lece uma conexão SMTP com o Mail Transfer Agent (MTA) do remetente. Trata-se de um software no servidor SMTP, que recebe e encaminha e-mails.
  3. O Mail Transfer Agent da remetente encaminha o e-mail para o Mail Transfer Agent da pessoa des­ti­na­tá­ria. Se este agente aceitar o e-mail, ele será dis­po­ni­bi­li­zado na caixa de correio do des­ti­na­tá­rio.
  4. Quando a pessoa des­ti­na­tá­ria sin­cro­niza sua caixa de correio local via IMAP ou POP3, o e-mail é exibido como uma nova mensagem.

Onde entra o grey­lis­ting

O grey­lis­ting ocorre no terceiro pass, quando o Mail Transfer Agent da pessoa des­ti­na­tá­ria recebe o e-mail. Três dados são co­nhe­ci­dos pelo MTA receptor antes da aceitação completa do e-mail:

  • O endereço IP do servidor de e-mail remetente
  • O endereço de e-mail do(s) remetente(s), via comando SMTP-MAIL FROM
  • O(s) endereço(s) de e-mail do(s) des­ti­na­tá­rio(s), via comando SMTP-RCPT TO

Como esses dados são visíveis para o Mail Transfer Agent antes da mensagem pro­pri­a­mente dita, eles também são chamados de “dados de envelope”. O Mail Transfer Agent registra os dados de envelope de cada e-mail recebido em uma lista, a chamada “e-mail greylist”. Aqui está um exemplo de entrada na greylist:

Endereço IP Pessoa remetente Pessoa des­ti­na­tá­ria
192.0.2.3 anne@example.com fred@example.net
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Primeira e segunda tentativa de entrega

Quando uma com­bi­na­ção de dados de envelope ocorre pela primeira vez, o Mail Transfer Agent ini­ci­al­mente rejeita o e-mail. Um código de erro é retornado, indicando que houve um problema técnico. O Mail Transfer Agent remetente é so­li­ci­tado a tentar a entrega do e-mail novamente após um período de espera.

Um Mail Transfer Agent legítimo e em con­for­mi­dade com os padrões atenderá a este pedido e tentará en­ca­mi­nhar o e-mail novamente mais tarde. Em uma nova tentativa de entrega, os dados de envelope já estão na e-mail greylist; o e-mail será entregue.

Por outro lado, um Mail Transfer Agent que envia ile­gi­ti­ma­mente ge­ral­mente não tenta novamente. E é exa­ta­mente neste ponto que a função de proteção contra spam do grey­lis­ting entra em ação: como a segunda tentativa de entrega não ocorre, o e-mail spam nunca é entregue. A pessoa des­ti­na­tá­ria, protegida por isso, não percebe nada. Uma variante muito elegante de se livrar de spam incômodo.

Grey­lis­ting: processo

Imagem: Funcionamento do greylisting
O grey­lis­ting funciona por meio de várias etapas de co­mu­ni­ca­ção entre a pessoa remetente e a pessoa des­ti­na­tá­ria.

(a) O Mail User Agent (MUA) entrega um e-mail ao servidor de e-mails da pessoa remetente (P).

(b) O servidor de e-mail da pessoa remetente (P) encaminha o e-mail para o servidor de e-mail do des­ti­na­tá­rio (Q). Este verifica os dados do envelope do e-mail: endereço IP do servidor remetente e os endereços de e-mail en­vol­vi­dos. Se a com­bi­na­ção desses três dados ainda não for conhecida pelo servidor do des­ti­na­tá­rio (Q), o servidor recusa o re­ce­bi­mento do e-mail apontando um erro técnico. O servidor do des­ti­na­tá­rio (Q) registra os dados do envelope em uma tabela; o e-mail é colocado na e-mail greylist.

(c) Se for um e-mail enviado le­gi­ti­ma­mente, o servidor de e-mail da pessoa remetente (P) tenta reenviar o e-mail após um tempo de espera. Como os dados do envelope já são co­nhe­ci­dos pelo servidor do des­ti­na­tá­rio (Q), ele entrega o e-mail. Op­ci­o­nal­mente, os dados do envelope são adi­ci­o­na­dos à whitelist do servidor de e-mail. Neste caso, e-mails recebidos fu­tu­ra­mente com os mesmos dados de envelope são entregues sem atraso.

(d) Se for um e-mail enviado de forma ilegítima, ge­ral­mente não há uma nova tentativa de entrega. Neste caso, o grey­lis­ting cumpre seu propósito como uma fer­ra­menta de combate ao spam; o e-mail ilegítimo nunca é entregue.

Grey­lis­ting como parte de uma proteção abran­gente contra spam

O grey­lis­ting é ge­ral­mente utilizado em com­bi­na­ção com outras tec­no­lo­gias de combate ao spam. Com Sender Policy Framework (SPF), Do­main­Keys Iden­ti­fied Mail (DKIM) e Domain-based Message Authen­ti­ca­tion Reporting and Con­for­mance (DMARC), o tráfego de e-mail é protegido contra formas comuns de abuso.

Com­bi­na­ção de grey­lis­ting e outros métodos

Grey­lis­ting funciona par­ti­cu­lar­mente bem quando combinado com as técnicas re­la­ci­o­na­das como whi­te­lis­ting e blac­klis­ting. Vamos analisar, como exemplo, o cro­no­grama das ten­ta­ti­vas de entrega no servidor de e-mail receptor:

Imagem: Exemplo de greylisting com whitelist e blacklist
Exemplo com greylist, blacklist e whitelist.

e1) Um e-mail de um remetente ainda não re­gis­trado na e-mail greylist (“Listado? Não.”) é recebido. O agente de trans­fe­rên­cia de e-mail recusa o re­ce­bi­mento do e-mail, alegando um erro técnico. Os dados do envelope são re­gis­tra­dos na greylist.

e2) Em um momento posterior, um outro e-mail da mesma pessoa para o mesmo des­ti­na­tá­rio é recebido. Como os dados do envelope já estão contidos na greylist, o e-mail é entregue. Além disso, os dados do envelope são re­gis­tra­dos na whitelist.

e3) Desde a última cor­res­pon­dên­cia entre Anne e Fred o endereço IP do servidor SMTP de Anne mudou: antes era 192.0.2.3, agora é 192.0.2.34. Anne é tratada como remetente des­co­nhe­cida e ini­ci­al­mente vai para a e-mail greylist.

e4) Mais tarde, Anne escreve novamente para Fred. Desta vez, o servidor SMTP usa o endereço IP original 192.0.2.3. Como esses dados de envelope já estão na whitelist, o e-mail de Anne é entregue ime­di­a­ta­mente.

e5) Ocorre uma tentativa de entrega do servidor 192.0.2.66. Como este está listado como servidor malicioso conhecido na blacklist, a entrega do e-mail é recusada. Ao que tudo indica, o endereço do remetente anne@example.com foi fal­si­fi­cado.

Quais são as vantagens e des­van­ta­gens do grey­lis­ting

Vantagem Des­van­ta­gem
Nenhuma con­fi­gu­ra­ção pelo usuário é ne­ces­sá­ria Usuários podem não estar cientes de que o grey­lis­ting está ativo
Nor­mal­mente não leva à perda de e-mails Em casos ex­cep­ci­o­nais, e-mails legítimos podem ser perdidos
O atraso na aceitação pode ajudar a colocar re­me­ten­tes ma­li­ci­o­sos na blacklist O atraso pode fazer com que os usuários ques­ti­o­nem a fun­ci­o­na­li­dade do servidor de e-mails: “Às vezes, os e-mails não chegam.”
O atraso pode proteger contra novos malwares ainda não iden­ti­fi­ca­dos Pode ser lento para conteúdos de e-mail com tempo limitado, como links de re­de­fi­ni­ção de senha etc.
Ao contrário da maioria dos filtros de spam, é econômico em recursos
Técnica muito eficaz, pro­por­ci­o­nando grande alívio aos ser­vi­do­res de e-mail em todo o mundo

Quais problemas o grey­lis­ting pode trazer

Embora as vantagens do grey­lis­ting sejam atraentes, a técnica também apresenta alguns problemas:

  • O endereço IP do servidor SMTP remetente deve per­ma­ne­cer o mesmo. Se o endereço IP do servidor SMTP da pessoa remetente mudar, a entrada do e-mail no servidor SMTP do des­ti­na­tá­rio será avaliada como des­co­nhe­cida, e o e-mail será “grey­lis­ted”.
  • Em certas cir­cuns­tân­cias, a entrega falha devido a uma im­ple­men­ta­ção ou con­fi­gu­ra­ção ina­de­quada do servidor de e-mails remetente. Se o Agente de Trans­fe­rên­cia de Correio do remetente não seguir a so­li­ci­ta­ção para reenviar o e-mail, não haverá entrega.
  • A proteção pode ser superada por spammers com o uso de recursos. Te­o­ri­ca­mente, spammers poderiam enviar suas mensagens várias vezes para superar o grey­lis­ting. No entanto, isso envolve atu­al­mente tanto esforço logístico que não vale a pena.
  • O atraso no tempo pode fazer com que conteúdos de e-mails com tempo limitado se tornem inválidos. Esse problema ocorre fre­quen­te­mente na re­cu­pe­ra­ção de senhas: o e-mail de re­de­fi­ni­ção de senha vem de uma pessoa até então des­co­nhe­cida e, assim, fica preso no e-mail greylist do des­ti­na­tá­rio. Até que o remetente reenvie o e-mail, passa-se tanto tempo que o link de re­de­fi­ni­ção de senha ou o código de login já expirou.
  • Em soluções de nuvem mais modernas, o grey­lis­ting ge­ral­mente é integrado por padrão, sem que ad­mi­nis­tra­do­res ou usuários possam acessá-lo di­re­ta­mente. Por isso, pode acontecer que e-mails também cheguem atrasados, sem que o motivo seja ime­di­a­ta­mente aparente.
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